David Bailey es uno de los fotógrafos más influyentes y reconocidos de los últimos 60 años, habiendo retratado a celebridades como la reina Isabel II de Inglaterra, los Beatles, Jeff Koons, Joseph Beuys, Kate Moss, Sheikh Saud Al Thani, David Bowie, Jude Law, Paloma Picasso, Pharrell Williams, etc. En 1960 Bailey fue contratado por la revista británica Vogue, esto  permitió las condiciones para un ascenso explosivo en su trayectoria; su trabajo en ese momento representó una ruptura con una estética establecida, con formas de retratar y hacer fotografía de moda más rígidas y que representaban un ideal de clase socioeconómica alta. Bailey fue capaz de revelar con sensibilidad la belleza cruda particular de la gente, con intensidad, dinamismo y frescura, captando e introduciendo a través de su fotografía los cambios sociales y culturales del momento.

La carrera de Bailey tomó especial fuerza durante la escena Swinging London, a la que activamente contribuyó, entre otras cosas con su libro Bailey’s Box of Pin-Ups (1964): una caja de afiches de retratos de personajes como Mick Jagger, The Beatles, Rudolf Nureyev y Andy Warhol, en los que se podía apreciar la versatilidad de Bailey como fotógrafo, además de haber sido el resultado de una estrategia comercial eficaz e inusual en ese momento. Además lo anterior, Thomas, el personaje de la película Blow-up (1966), de Michelangelo Antonioni, está basado en Bailey.

Bailey, tiene más de treinta libros publicados, ha expuesto en múltiples ocasiones de manera tanto individual como colectiva,  es recipiente del título de Comandante de la Orden del Imperio Británico de manos de la reina Isabel II y en 2016 se le otorgó el premio Lifetime Achievement del Centro Internacional de Fotografía de Nueva York. Su obra se encuentra en las colecciones de la National Portrait Gallery y el Victoria and Albert Museum de Londres, entre otras instituciones y colecciones privadas y públicas. Bailey vive y trabaja actualmente en Londres, Reino Unido.

Además de retratos, David Bailey ha producido otros cuerpos de trabajo enfocados a temas como vanitas, en donde antes del disparo fotográfico realiza construcciones escultóricas o instalaciones efímeras, con objetos como cráneos y flores. Su técnica fotográfica es impecable y ha trabajado principalmente con equipo analógico.